О’Брайэн родился 26 августа 1991 года в Нью-Йорке. Детство прошло в Спрингфилде, штат
Нью-Джерси. Когда Дилану исполнилось 12 лет семья переехала в Хермоса-Бич,
Калифорния. Отец О’Брайэна работал видеооператором, а мать была актрисой.
В 2006 году Дилан стал известен своими комедийными видео на YouTube, которые он
самостоятельно снимал и режиссировал.
О’Брайэн планировал закончить колледж и киношколу одновременно, но в этот момент
его выбрали на роль в сериале "Волчонок". После 4-ех прослушиваний О'Брайэна
утвердили на главную роль Скотта, но после прочтения сценария он понял, что ему
ближе характер Стайлза, лучшего друга Скотта.
Дилан также снялся в фильме режиссёра Метта Уолша
High Road и сыграл главную роль в романтической
комедии
The First Time вместе
с Бритт Робертсон и Victoria Justice.
В 2013 году Дилана утвердили на главную роль в фильме Бегущий в лабиринте.
О’Брайэн имеет ирландские, английские, итальянские и испанские корни. Играет на
ударных в группе под названием "Slow Kids At Play".
15