Джемайма дочь телевизионной журналистки Элисон Рупер. До 12-летнего возраста
ходила в Редклифскую начальную школу в Челси, затем в школу для девочек Годолфин и
Латимер. Снимаясь в сериале «
The Famous Five», она на отлично сдала экзамен на получение аттестата об общем
среднем образовании. После чего поступила в колледж.
Рупер высказала желание быть актрисой в возрасте 9 лет. Её первыми
профессиональными ролями стали роли в фильмах «
The Higher Mortals» (1993) и «Willie’s War» (1994). Уже в 1996 году
её взяли в сериал «
The Famous
Five», где Рупер играла во всех сериях.
Дебютом в Голливуде Джемайма обязана роли в фильме «
Черная
орхидея» (англ. Black Dahlia). В 2008 году она играла главную роль в сериале «
Ожившая книга Джейн Остин» (англ.
Lost in Austen) и выступила в качестве приглашенной
звезды в сериале «
Пуаро» (англ. Agatha Christie's
Poirot). Главная роль ей также досталась в пьесе «Her Naked Skin» в лондонском
Королевском национальном театре.
Она также снялась в британском фильме ужасов Отель «Каледония» (2009) в паре с Келли
Брук и Крисом Маршаллом.
В настоящее время Рупер снимает квартиру с её партером по фильму «
Ожившая книга Джейн Остин» Томом Мисоном.