Генри родился в Дадли, Великобритания, в семье ямайских эмигрантов. Окончив школу
в районе Дадли, он поступил в колледж W.R. Tuson College.
В 1975 Ленни подписал контракт со своим первым менеджером, Робертом Лаффом.
Контракт дал Генри возможность начать выступать в одном из проектов Лаффа, "Шоу
Черного и Белого Министреля"; впрочем, в июле 2009 Генри заявил, что выступать в этом
шоу его вынудил контракт, и что сейчас он о своей работе в этом проекте сильно
жалеет.
Генри впервые появился на телевидении в шоу талантов "New Faces"; в 1975 ему удалось
одержать в этом конкурсе победу своей пародией на Стиви Уандера. Годом позже
Ленни получил роль в первом британском сериале с по большей части темнокожим
актерским ансамблем, "The Fosters"; вместе с ним в этом шоу снимался Норман Битон.
В 1980 Генри провел летний сезон в Блэкпуле, работая с комедийным дуэтом "Cannon and Ball'.
Именно этим летом Ленни впервые как следует почувствовал действительно
серьезный отклик от своих зрителей.
В период с 1978 по 1981 Генри вел детскую программу "Tiswas" и писал сценарии для
комедийного проекта "Three of a Kind".
В 1984 на канале BBC вышли первые серии "Шоу Ленни Генри"; состояло это шоу в основном
из стэнд-ап номеров - в частности, уже привычных Генри пародий на различные
знаменитости. Продолжал Ленни эксплуатировать в своих скетчах и созданные им в
Блэкпуле образы. Главным сценаристом проекта на протяжении 90-х был Джон Кантер; в
различных форматах программа продержалась в эфирной сетке порядка 20 лет.
В начале 90-х Генри снялась в голливудской картине "Смена личности" ; особого успеха
у зрителей, впрочем, эта картина не возымела. Куда более успешной была его
телевизионная роль - в 90-х Ленни как раз блистал в качестве холерика-повара Гарета
Блэкстока из комедийного сериала "Шеф!". В 1996 Генри - в паре с самим Нилом Гейманом -
продюсировал драматический телесериал "Задверье".
Некоторое время Ленни пробовал свои силы в качестве певца; работал он в стиле
соул. Среди самых заметных его проектов того времени были участие в записи
альбома Кейт Буш "The Red Shoes" и выступление в паре с самим Дэвидом Гилмором из "Pink Floyd"
в благотворительном концерте фонда "Международная Амнистия". В дальнейшем Генри
еще не раз пробовал петь; в целом, однако, он пришел к выводу, что в мире музыки у
него особого будущего нет. Ленни предпочел вернуться на уже знакомую ему почву -
комедийную сцену.
В 2003-м Генри был назван одним из 50 наиболее смешных деятелей британской комедии по
версии "The Observer"; годом позже "The Sunday Times" дали ему 15-е место в списке лучших
темнокожих комиков всех времен.
Вместе со своей бывшей супругой, юмористкой
Доун Френч ,
Генри активно работает на благотворительную компанию "Comic Relief"; не раз и не два он
по заказу фонда принимал участие в различных юмористических концертах. Довольно
часто Генри снимался и в рекламе - в частности, рекламе различных новозеландских
молочных продуктов; на территории Великобритании Ленни - в образе одного из своих
наиболее известных героев, Теофилиуса Уайлдбиста - рекламировал мюсли и
безалкогольный лагер.
27